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Pertence à classe dos hidrocarbonetos aromáticos, derivados do benzeno através da substituição de um átomo de hidrogénio por um grupo metilo (-CH3). Sendo um produto químico perigoso, está classificado como «Líquidos inflamáveis» da Classe 3 (número ONU 1294) e está também listado como substância nociva devido às suas propriedades toxicológicas.
Informações básicas
| Artigo | Detalhes |
| Fórmula química | (C7H8) |
| Peso molecular | 92,14 g/mol |
| Aparência | Líquido incolor e transparente; odor aromático |
| Principais propriedades físicas | Ponto de fusão: -95 °C; ponto de ebulição: 110,6 °C; densidade: 0,87 g/cm³ (20 °C); volátil; ligeiramente solúvel em água, miscível com etanol, éter, acetona e a maioria dos solventes orgânicos |
| Graus de pureza | Grau industrial (≥99,5%), grau de reagente (≥99,8%), grau de alta pureza (≥99,99% para aplicações eletrónicas) |
| Método de produção | Produzido principalmente a partir da refinação do petróleo (reforma catalítica da nafta) e da destilação do alcatrão de carvão; também é sintetizado através da desproporcionação do tolueno para produzir benzeno e xileno |
Principais propriedades químicas
Inflamabilidade: Altamente inflamável, com um ponto de inflamação de 4 °C e um limite de explosividade de 1,2%–7,0% (v/v) no ar. Pode formar misturas explosivas com o ar, e o vapor pode propagar-se até fontes de ignição e provocar um retorno de chama.
Reatividade dos anéis aromáticos: À semelhança do benzeno, o anel aromático do tolueno sofre reações de substituição (por exemplo, nitração, sulfonação, halogenação). O grupo metilo ativa o anel benzeno, tornando mais provável que as reações ocorram nas posições orto e para.
Reatividade do grupo metilo: O grupo metilo pode ser oxidado a um grupo ácido carboxílico (-COOH) em condições de oxidação fortes, formando ácido benzóico.
Toxicidade: A inalação de vapores de tolueno pode causar depressão do sistema nervoso central (dor de cabeça, tonturas, náuseas). A exposição a longo prazo pode causar danos no fígado, nos rins e no sistema hematopoiético. Não está classificado como carcinogéneo, mas o seu metabolito, o álcool benzílico, apresenta certos efeitos tóxicos.
Principais aplicações
Síntese química: Uma matéria-prima essencial para a produção de benzeno, xileno e outros hidrocarbonetos aromáticos; utilizada na síntese de diisocianato de tolueno (TDI, para espuma de poliuretano), ácido benzóico, fenol e cresol.
Solvente: Amplamente utilizado como solvente industrial em tintas, revestimentos, adesivos, tintas de impressão e no processamento da borracha; dissolve muitos compostos orgânicos que são insolúveis em água.
Indústria petroquímica: É utilizado como componente da gasolina, melhorando o índice de octano da mesma e aumentando a eficiência da combustão.
Produtos farmacêuticos e pesticidas: Utilizado na síntese de determinados medicamentos, pesticidas e corantes.
Aplicações laboratoriais: Um solvente orgânico comum utilizado em experiências químicas, na extração de amostras e na purificação.