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Pertenece a la clase de los hidrocarburos aromáticos, derivados del benceno mediante la sustitución de un átomo de hidrógeno por un grupo metilo (-CH3). Al tratarse de una sustancia química peligrosa, está clasificada como «Líquidos inflamables de clase 3» (número ONU 1294) y también figura como sustancia nociva debido a sus propiedades toxicológicas.
Información básica
| Artículo | Detalles |
| Fórmula química | (C7H8) |
| Peso molecular | 92,14 g/mol |
| Apariencia | Líquido incoloro y transparente; olor aromático |
| Propiedades físicas clave | Punto de fusión: -95 °C; punto de ebullición: 110,6 °C; densidad: 0,87 g/cm³ (20 °C); volátil; ligeramente soluble en agua; miscible con etanol, éter, acetona y la mayoría de los disolventes orgánicos |
| Grados de pureza | Grado industrial (≥99,5%), grado de reactivo (≥99,8%), grado de alta pureza (≥99,99% para aplicaciones electrónicas) |
| Método de producción | Se produce principalmente a partir del refinado del petróleo (reformado catalítico de la nafta) y de la destilación del alquitrán de hulla; también se sintetiza mediante la desproporción del tolueno para producir benceno y xileno |
Propiedades químicas fundamentales
Inflamabilidad: Altamente inflamable, con un punto de inflamación de 4 °C y un límite de explosividad de 1,2%–7,0% (v/v) en el aire. Puede formar mezclas explosivas con el aire, y el vapor puede propagarse hasta fuentes de ignición y provocar un retroceso de llama.
Reactividad de los anillos aromáticos: Al igual que el benceno, el anillo aromático del tolueno sufre reacciones de sustitución (por ejemplo, nitración, sulfonación y halogenación). El grupo metilo activa el anillo bencénico, lo que hace que las reacciones tiendan a producirse en las posiciones orto y para.
Reactividad del grupo metilo: El grupo metilo puede oxidarse a un grupo ácido carboxílico (-COOH) en condiciones de oxidación fuertes, formando ácido benzoico.
Toxicidad: La inhalación de vapores de tolueno puede provocar depresión del sistema nervioso central (dolor de cabeza, mareos, náuseas). La exposición prolongada puede dañar el hígado, los riñones y el sistema hematopoyético. No está clasificado como carcinógeno, pero su metabolito, el alcohol bencílico, tiene ciertos efectos tóxicos.
Principales aplicaciones
Síntesis química: Materia prima fundamental para la producción de benceno, xileno y otros hidrocarburos aromáticos; se utiliza para sintetizar diisocianato de tolueno (TDI, para espuma de poliuretano), ácido benzoico, fenol y cresol.
Disolvente: Se utiliza ampliamente como disolvente industrial en pinturas, recubrimientos, adhesivos, tintas de impresión y en el procesamiento del caucho; disuelve muchos compuestos orgánicos que son insolubles en agua.
Industria petroquímica: Se utiliza como componente de la gasolina, mejorando su índice de octano y aumentando la eficiencia de la combustión.
Productos farmacéuticos y plaguicidas: Se utiliza en la síntesis de determinados medicamentos, pesticidas y colorantes.
Aplicaciones de laboratorio: Un disolvente orgánico habitual para experimentos químicos, la extracción de muestras y la purificación.