烷基酮二聚体 (AKD)CAS No. 144245-85-2

烷基酮二聚体 (AKD)CAS No. 144245-85-2

烷基烯酮二聚体(AKD)是一类不溶于水、呈蜡状的有机化合物,被公认为造纸行业中的一种高性能中性施胶剂。 凭借其卓越的疏水改性能力,AKD被广泛用于提高纸张和纸板的耐水性和可印性,同时也是纺织品和涂料领域中的一种功能性添加剂。

技术简介

烷基烯酮二聚体(AKD)是一类不溶于水、呈蜡状的有机化合物,被公认为造纸行业中的一种高性能中性施胶剂。 凭借其卓越的疏水改性能力,AKD被广泛用于提高纸张和纸板的耐水性和可印性,同时也是纺织品和涂料领域中的一种功能性添加剂。

1.化学结构

项目 规格
化学名称 烷基烯酮二聚体;二烯酮烷基二聚体
缩写 AKD
一般分子式 RCH=C=O-CHR-CO(其中 R 代表 C12–C18 的直链烷基,在造纸施胶应用中通常为 C16–C18)
分子量 450–550 g/mol(随烷基链长而变化)
CAS登记号 7085-85-0(C₁₂–C₁₈ AKD的通用名称)
联合国编号 3261(第8类:腐蚀性物质;次要危险:第4.1类易燃固体)
结构特征 含有两个通过烷基桥连接的活性酮烯基团(-CH=C=O);疏水的烷基链和活性官能团决定了其上浆性能

2.物理与化学性质

属性 工业级标准
外观 白色至淡黄色蜡状片状物、颗粒或粉末
熔点 40–60°C(造纸最佳温度:45–55°C,对应C16–C18烷基链)
沸点 在150°C以上会分解(分解为烷基烯酮和脂肪酸)
密度 0.90–0.95 g/cm³(固态,25°C)
溶解度 不溶于水;可溶于有机溶剂(矿物油、煤油、甲苯、二甲苯)
闪点 180–200°C(闭杯法)
反应性 在干燥条件下稳定;接触水、酸或碱时会水解为脂肪酸;在80–120°C下与纤维素的羟基反应,形成共价酯键(核心施胶机制)
贮存稳定性 6–12个月(密封、干燥的环境);受潮易变质

3.工业合成工艺

AKD是以长链脂肪酸为核心原料,通过两步反应进行大规模生产的:

脂肪酸氯化 长链脂肪酸(C16–C18,例如棕榈酸、硬脂酸)与硫酰氯(SOCl2) 或三氯化磷 (PCl3) 生成脂肪酸氯化物,副产物为二氧化硫和氯化氢:RCOOH + SOCl₂ → RCOCl + SO₂↑ + HCl↑脱氯及二聚化:脂肪酸氯化物与三乙胺(脱氯剂)反应,形成中间体烷基烯酮,该中间体随后发生自发二聚化,生成AKD。 副产物三乙胺盐酸盐通过过滤和洗涤去除:2RCOCl + 2(C₂H₅)₃N→RCH=C=O-CHR-CO + 2(C2H5)3N·HCl 粗制AKD通过蒸馏或重结晶进一步纯化,以获得片状或颗粒状的高纯度产品。

4.核心工业应用

AKD的主要应用领域是造纸,此外还广泛用于纺织和涂料行业:

纸张与纸板的施胶(最大应用领域)

作为一种中性-碱性施胶剂,AKD被分散到水基乳液中,并在造纸过程中添加到纸浆中。在干燥段,它与纤维素羟基发生反应,形成不可逆的共价键,从而显著提高纸张的耐水性、墨水附着力和印刷适应性。 该产品广泛应用于胶印纸、包装纸板、瓦楞纸以及食品接触用纸(符合 FDA 和欧盟食品接触标准)。主要优势:可在中性-碱性条件下进行造纸,减少设备腐蚀,提高纸张强度,并提高填料保留率。

纺织业

用作棉、亚麻及混纺面料的疏水整理剂。它能在纤维表面形成一层薄薄的疏水膜,在不影响面料透气性的前提下,提高其防水性和防污性。

涂料与粘合剂

用作水性涂料和粘合剂的交联剂,可提高涂膜的耐水性、附着力及化学稳定性。

其他用途

润滑油中的添加剂,用于提高抗磨和抗氧化性能;合成蜡和特种表面活性剂的原料。

5.安全、健康与环境合规

健康危害

吸入: AKD粉尘或蒸气可能会引起轻微的呼吸道刺激(咳嗽、喉咙不适);在正常的工业接触水平下,尚未报告存在全身毒性。

皮肤接触: 对完整皮肤具有轻微刺激性;长时间接触可能导致皮肤干燥或发红(应立即用肥皂和水清洗)。

眼神交流: 可能会引起短暂的眼睛刺激;若不慎接触,请用大量清水冲洗眼睛15分钟。

误食: 急性毒性低;意外摄入可能会引起胃肠道不适(恶心、腹痛),但不会出现严重的中毒症状。

GHS 分类: 皮肤刺激(第2类);眼刺激(第2类);易燃固体(第4类)。

环境影响

生物降解性: AKD在有氧条件下易于生物降解,可分解为脂肪酸和二氧化碳,不会在土壤或水中长期积累。

水生毒性: 对水生生物毒性较低(鱼类的LC₅₀值>100 mg/L);经标准废水处理后可安全排放。

合规要求: 完全符合欧盟REACH法规、美国FDA 21 CFR以及中国GB标准中关于食品接触材料的要求;工业用途无限制。

6. 处理与储存注意事项

处理方法: 请在通风良好的场所操作,以尽量减少粉尘接触;操作时应佩戴防尘口罩、护目镜和丁腈手套。 避免与水分、酸或碱接触,以防止水解。制备AKD乳液时,应将固体AKD在持续搅拌下加热至其熔点(45–55°C),以确保均匀分散。

存储: 应存放在阴凉、干燥的仓库中(温度<30°C),并使用密封容器(最好内衬塑料,以防止吸湿)。应与酸、碱、氧化剂和水分开存放。保质期:固体AKD为12个月;AKD乳液为6个月。

运输: 应遵守联合国第3261号运输法规;使用防潮、密封的包装。运输过程中应避免与食品、饲料或腐蚀性物质混装。

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