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Introdução técnica
O dímero de alquilceteno (AKD) é uma classe de compostos orgânicos insolúveis em água, semelhantes à cera, reconhecidos como um agente de colagem neutro de alto desempenho para a indústria do papel. Com excelentes capacidades de modificação hidrofóbica, o AKD é amplamente utilizado para melhorar a resistência à água e a imprimibilidade do papel e do cartão, servindo também como aditivo funcional em têxteis e revestimentos.
1. Identidade química
| Artigo | Especificações |
| Nome químico | Dímero de alquilceteno; Dímero de diceteno-alquilo |
| Abreviatura | AKD |
| Fórmula molecular geral | RCH=C=O-CHR-CO (em que R é uma cadeia alquílica linear de C12–C18, normalmente C16–C18 para aplicações de colagem de papel) |
| Peso molecular | 450–550 g/mol (varia consoante o comprimento da cadeia alquílica) |
| Número de registo CAS | 7085-85-0 (genérico para AKD C₁₂–C₁₈) |
| Número ONU | 3261 (Classe 8: Substâncias corrosivas; risco secundário: Classe 4.1: Sólidos inflamáveis) |
| Característica estrutural | Contém dois grupos ceténicos reativos (-CH=C=O) ligados por uma ponte alquílica; a cadeia alquílica hidrofóbica e os grupos funcionais reativos determinam o seu desempenho em termos de colagem |
2. Propriedades físicas e químicas
| Propriedade | Norma de nível industrial |
| Aparência | Flocos, grânulos ou pó cerosos, de cor branca a amarelo-pálido |
| Ponto de fusão | 40–60 °C (temperatura ideal para a fabricação de papel: 45–55 °C, correspondente à cadeia alquílica C16–C18) |
| Ponto de ebulição | Decompõe-se a temperaturas superiores a 150 °C (decompõe-se em alquilcetenos e ácidos gordos) |
| Densidade | 0,90–0,95 g/cm³ (no estado sólido, 25 °C) |
| Solubilidade | Insolúvel em água; solúvel em solventes orgânicos (óleo mineral, querosene, tolueno, xileno) |
| Ponto de inflamação | 180–200 °C (copo fechado) |
| Reatividade | Estável em condições secas; hidrolisa-se em ácidos gordos quando exposto à água, a ácidos ou a bases; reage com os grupos hidroxilo da celulose a 80–120 °C, formando ligações covalentes de éster (mecanismo principal de colagem) |
| Estabilidade de armazenamento | 6–12 meses (em ambiente seco e selado); sujeito a degradação se estiver húmido |
3. Processo de síntese industrial
O AKD é produzido em massa através de uma reação em duas etapas, utilizando ácidos gordos de cadeia longa como matéria-prima principal:
Cloração de ácidos gordos: Os ácidos gordos de cadeia longa (C16–C18), por exemplo, o ácido palmítico e o ácido esteárico, reagem com o cloreto de tionilo (SOCl2) ou tricloreto de fósforo (PCl3) para gerar cloretos de ácidos gordos, com dióxido de enxofre e cloreto de hidrogénio como subprodutos:RCOOH + SOCl₂ → RCOCl + SO₂↑ + HCl↑ Deshidrocloração e dimerização: Os cloretos de ácidos gordos reagem com a trietilamina (um agente desidroclorante) para formar alquilcetenos intermédios, que sofrem dimerização espontânea para produzir AKD. O subproduto cloridrato de trietilamina é removido por filtração e lavagem: 2RCOCl + 2(C₂H₅)₃N → RCH=C=O-CHR-CO + 2(C2H5)3N·HCl O AKD bruto é posteriormente purificado por destilação ou recristalização, a fim de se obterem produtos de elevada pureza sob a forma de flocos ou grânulos.
4. Principais aplicações industriais
A principal aplicação do AKD reside na fabricação de papel, com utilizações alargadas nos setores têxtil e dos revestimentos:
Encolagem de papel e cartão (principal aplicação)
Como agente de colagem neutro-alcalino, o AKD é disperso em emulsões à base de água e adicionado à pasta de papel durante o processo de fabrico do papel. Na secção de secagem, reage com os grupos hidroxilo da celulose para formar ligações covalentes irreversíveis, melhorando significativamente a resistência à água do papel, a retenção da tinta e a adaptabilidade à impressão. É amplamente utilizado em papel para impressão offset, cartão para embalagens, papel ondulado e papel destinado ao contacto com alimentos (em conformidade com as normas da FDA e da UE relativas ao contacto com alimentos). Principais vantagens: permite a fabricação de papel em condições neutro-alcalinas, reduz a corrosão do equipamento, aumenta a resistência do papel e aumenta a taxa de retenção de enchimentos.
Indústria Têxtil
Utilizado como agente de acabamento hidrofóbico para tecidos de algodão, linho e misturas. Forma uma fina película hidrofóbica na superfície das fibras, melhorando a repelência à água e a resistência às manchas sem comprometer a respirabilidade do tecido.
Revestimentos e Adesivos
Funciona como agente de reticulação para revestimentos e adesivos à base de água, melhorando a resistência à água da película, a força de adesão e a estabilidade química.
Outras utilizações
Aditivo em óleos lubrificantes para melhorar o desempenho em termos de proteção contra o desgaste e a oxidação; matéria-prima para ceras sintéticas e tensioativos especiais.
5. Conformidade em matéria de segurança, saúde e ambiente
Riscos para a saúde
Inalação: O pó ou o vapor de AKD podem causar uma ligeira irritação respiratória (tosse, desconforto na garganta); não foram relatados casos de toxicidade sistémica em níveis normais de exposição industrial.
Contacto com a pele: Ligeiramente irritante para a pele intacta; o contacto prolongado pode provocar secura ou eritema (lavar imediatamente com água e sabão).
Contacto visual: Pode causar irritação ocular passageira; em caso de exposição, lave os olhos com água em abundância durante 15 minutos.
Ingestão: Baixa toxicidade aguda; a ingestão acidental pode provocar desconforto gastrointestinal (náuseas, dores abdominais), mas não causa sintomas graves de intoxicação.
Classificação GHS: Irritação cutânea (Categoria 2); Irritação ocular (Categoria 2); Sólido inflamável (Categoria 4).
Impacto ambiental
Biodegradabilidade: O AKD é facilmente biodegradável em condições aeróbicas, decompondo-se em ácidos gordos e dióxido de carbono sem acumular-se de forma persistente no solo ou na água.
Toxicidade aquática: Baixa toxicidade para os organismos aquáticos (LC₅₀ para peixes > 100 mg/L); pode ser descarregado com segurança após tratamento normal de águas residuais.
Conformidade regulamentar: Cumpre integralmente as normas REACH da UE, 21 CFR da FDA dos EUA e GB da China relativas a materiais em contacto com alimentos; não existem restrições à utilização industrial.
6. Precauções relativas ao manuseamento e armazenamento
Manuseamento: Trabalhe numa área bem ventilada para minimizar a exposição ao pó; utilize uma máscara antipó, óculos de proteção e luvas de nitrilo durante a operação. Evite o contacto com humidade, ácidos ou bases para prevenir a hidrólise. Ao preparar emulsões de AKD, aqueça o AKD sólido até ao seu ponto de fusão (45–55 °C), agitando continuamente para obter uma dispersão uniforme.
Armazenamento: Armazenar num armazém fresco e seco (temperatura < 30 °C) em recipientes selados (de preferência revestidos a plástico para evitar a absorção de humidade). Manter afastado de ácidos, bases, oxidantes e água. Prazo de validade: 12 meses para o AKD sólido; 6 meses para as emulsões de AKD.
Transportes: Cumpra os regulamentos de transporte da norma UN 3261; utilize embalagens seladas e à prova de humidade. Evite a mistura com alimentos, rações ou substâncias corrosivas durante o transporte.