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Introducción técnica
El dímero de alquilceteno (AKD) es una clase de compuestos orgánicos insolubles en agua y de textura cerosa, reconocidos como un agente de encolado neutro de alto rendimiento para la industria papelera. Gracias a sus excelentes propiedades de modificación hidrofóbica, el AKD se utiliza ampliamente para mejorar la resistencia al agua y la imprimibilidad del papel y el cartón, y también sirve como aditivo funcional en textiles y recubrimientos.
1. Identidad química
| Artículo | Especificaciones |
| Nombre químico | Dímero de alquilceteno; dímero de diceteno-alquilo |
| Abreviatura | AKD |
| Fórmula molecular general | RCH=C=O-CHR-CO (donde R es una cadena alquílica lineal de C12–C18, normalmente de C16–C18 para aplicaciones de encolado de papel) |
| Peso molecular | 450–550 g/mol (varía en función de la longitud de la cadena alquílica) |
| Número de registro CAS | 7085-85-0 (denominación genérica para AKD C₁₂–C₁₈) |
| Número ONU | 3261 (Clase 8: Sustancias corrosivas; riesgo secundario: Clase 4.1: Sólidos inflamables) |
| Característica estructural | Contiene dos grupos ceténicos reactivos (-CH=C=O) unidos por un puente alquílico; la cadena alquílica hidrofóbica y los grupos funcionales reactivos determinan su capacidad de encolado. |
2. Propiedades físicas y químicas
| Propiedad | Norma de grado industrial |
| Apariencia | Copos, gránulos o polvo cerosos de color blanco a amarillo pálido |
| Punto de fusión | 40–60 °C (temperatura óptima para la fabricación de papel: 45–55 °C, correspondiente a una cadena alquílica C16–C18) |
| Punto de ebullición | Se descompone a temperaturas superiores a 150 °C (se descompone en alquilcetenos y ácidos grasos) |
| Densidad | 0,90–0,95 g/cm³ (en estado sólido, a 25 °C) |
| Solubilidad | Insoluble en agua; soluble en disolventes orgánicos (aceite mineral, queroseno, tolueno, xileno) |
| Punto de inflamación | 180–200 °C (copa cerrada) |
| Reactividad | Estable en condiciones secas; se hidroliza en ácidos grasos cuando se expone al agua, a ácidos o a bases; reacciona con los grupos hidroxilo de la celulosa a una temperatura de entre 80 y 120 °C para formar enlaces covalentes de éster (mecanismo principal de encolado). |
| Estabilidad durante el almacenamiento | 6–12 meses (en un entorno seco y hermético); propenso a la degradación si se humedece |
3. Proceso de síntesis industrial
El AKD se produce en masa mediante una reacción en dos etapas en la que se utilizan ácidos grasos de cadena larga como materia prima principal:
Cloruración de ácidos grasos: Los ácidos grasos de cadena larga (C16–C18), como el ácido palmítico o el ácido esteárico, reaccionan con el cloruro de tionilo (SOCl2) o tricloruro de fósforo (PCl3) para generar cloruros de ácidos grasos, con dióxido de azufre y cloruro de hidrógeno como subproductos:RCOOH + SOCl₂ → RCOCl + SO₂↑ + HCl↑ Deshidrocloración y dimerización: Los cloruros de ácidos grasos reaccionan con la trietilamina (un agente deshidroclorante) para formar alquilcetenos intermedios, que sufren una dimerización espontánea para producir AKD. El subproducto, el clorhidrato de trietilamina, se elimina mediante filtración y lavado: 2RCOCl + 2(C₂H₅)₃N → RCH=C=O-CHR-CO + 2(C2H5)3N·HCl El AKD bruto se purifica aún más mediante destilación o recristalización para obtener productos de alta pureza en forma de escamas o gránulos.
4. Aplicaciones industriales fundamentales
La principal aplicación del AKD es la fabricación de papel, aunque también tiene otros usos en el sector textil y en los recubrimientos:
Encolado de papel y cartón (la aplicación más habitual)
Como agente de apresto neutro-alcalino, el AKD se dispersa en emulsiones acuosas y se añade a la pasta de papel durante el proceso de fabricación del papel. En la sección de secado, reacciona con los grupos hidroxilo de la celulosa para formar enlaces covalentes irreversibles, lo que mejora significativamente la resistencia al agua del papel, la retención de la tinta y la adaptabilidad a la impresión. Se utiliza ampliamente en papel para impresión offset, cartón para embalaje, papel ondulado y papel en contacto con alimentos (cumple con las normas de la FDA y de la UE sobre contacto con alimentos). Ventajas principales: permite la fabricación de papel en condiciones neutro-alcalinas, reduce la corrosión de los equipos, mejora la resistencia del papel y aumenta la tasa de retención de los rellenos.
Industria textil
Se utiliza como agente de acabado hidrófobo para tejidos de algodón, lino y mezclas. Forma una fina película hidrófoba sobre la superficie de las fibras, lo que mejora la repelencia al agua y la resistencia a las manchas sin comprometer la transpirabilidad del tejido.
Recubrimientos y adhesivos
Actúa como agente reticulante en recubrimientos y adhesivos al agua, mejorando la resistencia al agua de la película, la fuerza de adhesión y la estabilidad química.
Otros usos
Aditivo para aceites lubricantes destinado a mejorar las propiedades antidesgaste y antioxidantes; materia prima para ceras sintéticas y tensioactivos especiales.
5. Cumplimiento de las normas de seguridad, salud y medio ambiente
Riesgos para la salud
Inhalación: El polvo o el vapor de AKD pueden provocar una irritación respiratoria leve (tos, molestias en la garganta); no se han notificado casos de toxicidad sistémica a niveles normales de exposición industrial.
Contacto con la piel: Ligeramente irritante para la piel intacta; el contacto prolongado puede provocar sequedad o eritema (lavarse inmediatamente con agua y jabón).
Contacto visual: Puede provocar irritación ocular pasajera; en caso de exposición, enjuagar los ojos con abundante agua durante 15 minutos.
Ingestión: Baja toxicidad aguda; la ingestión accidental puede provocar molestias gastrointestinales (náuseas, dolor abdominal), pero no síntomas graves de intoxicación.
Clasificación del SGA: Irritación cutánea (categoría 2); irritación ocular (categoría 2); sólido inflamable (categoría 4).
Impacto medioambiental
Biodegradabilidad: El AKD es fácilmente biodegradable en condiciones aeróbicas, descomponiéndose en ácidos grasos y dióxido de carbono sin que se produzca una acumulación persistente en el suelo o en el agua.
Toxicidad acuática: Baja toxicidad para los organismos acuáticos (LC₅₀ para peces > 100 mg/L); su vertido es seguro tras un tratamiento estándar de aguas residuales.
Cumplimiento normativo: Cumple plenamente con las normas REACH de la UE, 21 CFR de la FDA de EE. UU. y GB de China para materiales en contacto con alimentos; no hay restricciones para su uso industrial.
6. Precauciones de manipulación y almacenamiento
Manejo: Trabaje en un lugar bien ventilado para minimizar la exposición al polvo; utilice una mascarilla antipolvo, gafas de seguridad y guantes de nitrilo durante la operación. Evite el contacto con la humedad, los ácidos o las bases para prevenir la hidrólisis. Al preparar emulsiones de AKD, caliente el AKD sólido hasta su punto de fusión (45–55 °C) bajo agitación continua para lograr una dispersión uniforme.
Almacenamiento: Almacenar en un almacén fresco y seco (temperatura < 30 °C) en recipientes herméticos (preferiblemente revestidos de plástico para evitar la absorción de humedad). Mantener alejado de ácidos, bases, oxidantes y agua. Vida útil: 12 meses para el AKD sólido; 6 meses para las emulsiones de AKD.
Transporte: Cumpla con la normativa de transporte UN 3261; utilice embalajes herméticos y resistentes a la humedad. Evite mezclarlo con alimentos, piensos o sustancias corrosivas durante el transporte.